Reaksi Antara Alkena Asimetris Dengan Hidrogen Halida

Halaman ini menjelaskan kepada anda fakta-fakta dan sebuah prosedur sederhana yang rapi untuk reaksi-reaksi adisi elektrofilik antara hidrogen halida dengan alkena ibarat propena. Hidrogen halida yang akan dibahas meliputi hidrogen klorida dan hidrogen bromida. Jika anda menginginkan klarifikasi yang mendetail wacana mekanisme-mekanisme yang terlibat, silahkan mengikuti link yang ada di bab bawah halaman ini.

Alkena asimetris yakni alkena ibarat propena dimana gugus-gugus atau atom-atom yang terikat pada kedua ujung ikatan rangkap C=C tidak sama.

Sebagai contoh, pada propena terdapat satu atom hidrogen dan sebuah gugus metil pada salah satu ujung, tetapi terdapat dua atom hidrogen pada ujung yang lain dari ikatan rangkap. But-1-ena yakni pola alkena asimetris yang lain.

 

Reaksi adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen bromida

Fakta-fakta

Seperti halnya dengan semua alkena, alkena asimetris ibarat propena juga beraksi dengan hidrogen bromida pada suhu biasa. Ikatan rangkap terputus dan sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari dua atom karbon dan atom bromin terikat pada atom karbon yang lain.

Untuk propena, terbentuk 2-bromopropana.

Reaksi ini biasanya dituliskan dalam bentuk yang lebih sederhana sebagai berikut:

Poduk yang terbentuk yakni 2-bromopropana.

Ini sesuai dengan hukum Markovnikov yang mengatakan:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi ke sebuah alkena asimetris, maka atom hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen menjadi terikat ke gugus CH₂, alasannya gugus CH₂ mempunyai lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.

Perhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat pribadi pada karbon ikatan rangkap yang dihitung. Atom-atom hidrogen yang terdapat pada gugus CH₃ tidak dihitung.

Mekanisme

Ini yakni pola dari adisi elektrofilik.

Adisi berlangsung dengan prosedur ini alasannya karbokation (ion karbonium) yang terbentuk yakni karbokation sekunder. Ini lebih stabil (sehingga lebih gampang terbentuk) dibanding karbokation primer yang akan dihasilkan jikalau hidrogen terikat pada atom karbon tengah dan bromin terikat pada atom karbon ujung.

Reaksi adisi elektrofilik yang melibatkan hidrogen halida yang lain

Fakta-fakta

Hidrogen fluorida, hidrogen klorin dan hidrogen iodida semuanya mengalami adisi persis sama ibarat hidrogen bromida.

Satu-satunya perbedaan yakni pada laju reaksi:

HF	reaksi paling lambat
HCl
HBr
HI	reaksi paling cepat

Ini alasannya ikatan hidrogen-halogen menjadi lebih lemah apabila atom halogen semakin besar. Jika ikatan menjadi lebih lemah, ikatan tersebut akan gampang terputus sehingga reaksi berlangsung lebih cepat.

Jika halogen dituliskan sebagai X, maka persamaan untuk reaksi dengan propena yakni sebagai berikut:

Perhatikan bahwa produk yang terbentuk masih sesuai dengan Kaidah Markovnikov.

Mekanisme

Reaksi-reaksi ini masih merupakan pola dari adisi elektrofilik.

Dengan memakai X sebagai simbol untuk halogen, mekanismenya sanggup dituliskan sebagai berikut:

Lagi-lagi, karbokation yang terbentuk yakni karbokation sekunder. Ini lebih stabil dibanding ion karbokation primer yang akan terbentuk jikalau hidrogen terikat pada atom karbon tengah dan X pada atom karbon ujung. Karbokation yang lebih stabil akan lebih cepat terbentuk

Reaksi Subtitusi dan Reaksi Adisi

Kata Kunci: adisi dengan asam halida, aturan Markovnikov, elektrofil, gugus elektronegatif, gugus pergi, ikatan rangkap, ikatan tunggal, mekanisme reaksi adisi, nukleofil, reaksi adisi, reaksi adisi dengan brom, reaksi adisi dengan halogen, reaksi hidrogenasi, reaksi pertukaran gugus fungsi, reaksi subtitusi

Ditulis oleh Ratna dkk pada 05-01-2010

Reaksi-reaksi senyawa karbon

Reaksi senyawa karbon sanggup dapat terjadi dengan banyak sekali cara, ibarat reaksi substitusi, reaksi adisi dan reaksi eliminasi.

Reaksi substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugus fungsi terjadi ketika atom atau gugus atom dari suatu senyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atom lain dari senyawa yang lain. Secara umum mekanismenya :

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan faktual parsial. Karbon ini sanggup rentan terhadap (susceptible; gampang diserang oleh) serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang elektron menyendiri (unshared) dalam kulit luarnya.

Dihasilkan reaksi subtitusi –suatu reaksi dalam mana satu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, atau gugus lain.

Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang sanggup digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion Halida merupakan gugus peri yang baik, alasannya ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa berpengaruh ibarat contohnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.

Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam persamaan reaksi diatas, OH- dan CH₃O-, yakni nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu sentra faktual ; jadi sebuah nukleofil yakni suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil yakni anion, namun beberapa molekul polar yang netral, ibarat H₂O, CH₃OH dan CH₃NH₂ sanggup juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini mempunyai pasangan elektron menyendiri, yang sanggup dipakai untuk membentuk ikatan sigma.

Lawan nukleofil ialah elektrofil (“pecinta elektron”) sering dilambangkan dengan E+. Suatu elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu sentra negatif, jadi suatu elektrofil ialah suatu asam Lewis ibarat H+ atau ZnCl₂.

Beberapa reaksi substitusi

a.  Reaksi alkila halida dengan basa kuat

b.  Reaksi alkohol dengan PCl₃

c.  Reaksi alkohol dengan logam Natrium

d.  Reaksi klorinasi

e.  Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)

f.  Reaksi saponifikasi (penyabunan)

g. Reaksi Adisi

Sumber http://menurutkimia.blogspot.com

Share this post

Berlangganan update artikel terbaru via email: